Partimos do 2,4-dimetil-pentano:
CH₃ CH₃
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H₃C – C – CH₂ – C – CH₃
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H H
Ao substituir um dos átomos de hidrogênio por um átomo de cloro, caímos em uma destas possibilidades:
• Se substituirmos um hidrogênio do carbono 1, obtemos o 1-cloro-2,4-dimetil-pentano:
CH₃ CH₃
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Cℓ – CH₂ – C – CH₂ – C – CH₃
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H H
• Se substituirmos um hidrogênio do carbono 2, obtemos o 2-cloro-2,4-dimetil-pentano:
CH₃ CH₃
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H₃C – C – CH₂ – C – CH₃
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Cℓ H
• Se substituirmos um hidrogênio do carbono 3 por um átomo de cloro, obtemos o 3-cloro-2,4-dimetil-pentano:
CH₃ CH₃
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H₃C – C – CH – C – CH₃
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H Cℓ H
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Estas são as únicas três possibilidades, pois substituição no carbono 4 ou 5 formariam os mesmos compostos que obtivemos nas substituições no carbono 2 ou 1, respectivamente.
Além disso, substituição em algum dos hidrogênios dos grupos metil presentes nas ramificações da cadeia também nos forneceriam os mesmos compostos que obtivemos nas substituições no carbono 1 – visto a simetria da molécula do hidrocarboneto em questão.
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Logo, apenas 3 produtos monoclorados diferentes podem ser obtidos pela substituição de qualquer átomo de hidrogênio do 2,4-dimetil-pentano:
• 1-cloro-2,4-dimetil-pentano
• 2-cloro-2,4-dimetil-pentano
• 3-cloro-2,4-dimetil-pentano
Obviamente os três apresentam isomeria de posição – a posição em que se encontra o cloro no produto formado.
Bons estudos! :-)
